Российские ученые провели исследование, посвященное использованию высокоэнергетических азот кислородных соединений в органическом синтезе. Энергию, содержащуюся в этих нестабильных соединениях, можно направить на построение новых, более устойчивых химических связей. Исследования ученых из Института органической химии имени М. Д. Зелинского РАН (ИОХ РАН) поддержаны грантом Российского научного фонда (РНФ).
Химики исследовали свойства нитронатов. Кроме углеводородной цепочки эти органические соединения содержат нестабильную химическую группу, состоящую из двух атомов кислорода и одного атома азота. При нагревании такая нестабильная группа распадается с выделением большого количества энергии, поэтому эти соединения обычно рассматриваются как высокоэнергетические (взрывчатые).
Важно, что благодаря использованию нитронатов как ключевых полупродуктов можно получать только один оптический изомер (или стереоизомер) синтезируемого соединения. У многих сложных органических молекул есть стереоизомеры – молекулы, одинаковые по химическому составу и строению, но отличающиеся друг от друга расположением групп атомов.
Обычно по физическим и химическим свойствам оптические изомеры практически не отличаются, но биологическая активность очень сильно зависит от того, какой изомер попал в организм. Например, мы способны на вкус отличить сладкий заменитель сахара аспартам от его горького стереоизомера, хотя отличаются они только тем, в какую сторону направлены части молекулы. Чтобы клетка отреагировала на присутствие какого-либо вещества, оно должно соединиться с белками-рецепторами, которые тоже являются асимметрическими молекулами. Это очень важно при производстве лекарств.
При обычном химическом синтезе чаще всего получаются обе формы в равных количествах. Чтобы получить только один оптический изомер, необходимо использовать методы асимметрического катализа. И именно здесь находят применение азот кислородные системы. Реакции с нитронатами с использованием определенных катализаторов позволяют получать биологически активные соединения стереонаправленно, то есть в виде одного необходимого организму оптического изомера.
“Мы надеемся, что в будущем методология, которую мы разрабатываем, займет достойное место в прикладном органическом синтезе”, – заключил один из авторов исследования, старший научный сотрудник ИОХ РАН Алексей Сухоруков. (nanonewsnet.ru/Химия Украины и мира)